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Primero estuvo en 1952, para visitar a su amigo William Burroughs. Allí conoció a Bill Garver (rebautizado «Bull Gaines» por Kerouac) y a la joven Esperanza Villanueva (rebautizada «Tristeza»), morfinómana desde los dieciséis, prostituta ocasional y casada con un traficante llamado David Tercerero («Dave», en la novela). Es la historia de una redención frustrada (una redención doble, porque Kerouac, al tratar de salvar a la muchacha de la drogadicción, trata de salvarse a sí mismo), y también un recorrido iniciático por el infierno de la capital mexicana.

Maggie Cassidy (escrita en 1953 y publicada en 1959) es el tercer volumen del magno ciclo La leyenda de Duluoz. En ella, el joven Jack Duluoz, de dieciséis años, conoce a una chica en el baile de Nochevieja de 1939, coquetean, vuelven a verse, se dan celos, son víctimas de murmuraciones, se pelean, se reconcilian y se enfrentan a las primeras decisiones de la vida adulta. Es la historia del primer amor del protagonista, un amor adolescente que engloba otros despertares: al mundo exterior, la sexualidad, la espiritualidad, los estudios, el trabajo, la vocación.

Los subterráneos es una de las mejores novelas de Jack Kerouac; en ella se precisa su voluntad de llevar a cabo una suerte de autobiografía literaria que será, al mismo tiempo, una crónica legendaria de la Generación Beat. En efecto, casi todo es aquí relato autobiográfico, "fraseado" con ese inimitable estilo sincopado que Kerouac aprendió escuchando en el Minton's de Nueva York a los grandes del bop. Al igual que Charlie Parker, Kerouac improvisa en torno a un tema, y escribe de la manera más flexible, adaptándose en cada episodio a las resonancias que le sugiere el momento.

Los habitantes del pueblo italiano de Portorosso temen a los peligrosos monstruos marinos que habitan en las profundidades. Muy por debajo de las olas, vive el joven monstruo marino Luca, que vive igual de aterrorizado por la amenaza de los monstruos terrestres de arriba. Un verano, Luca conoce a Alberto, otro monstruo marino como él, que le muestra un mundo nuevo de motos, amistad y espaguetis en la superficie. Será el comienzo de un verano que nunca olvidarán. Pero corren el peligro de que, si son descubiertos, también podría ser el último verano de sus vidas.